Он шутил, что идиш знал лучше, чем итальянский — язык своих бабушки и дедушки, эмигрировавших с Апеннин. Певец был католиком, но при этом дружил с евреями еще с детства, проведенного в Нью-Джерси.
Мать Фрэнка частенько оставляла сына на попечение соседке-еврейке мисис Голден, которая могла разговаривать с ребенком только на идише. И среди десятков престижных наград, одним самых дорогих подарков у Синатры оставалась небольшая мезуза, подаренная той самой соседкой — госпожой Голден.
Cвою еврейскую няню госпожу Голден он, став богатым, отблагодарил, купив ей на четверть миллиона долларов израильских облигаций.
В 1942 году, когда до Америки, наконец, дошли сведения о нацистских преступлениях в отношении евреев, Синатра купил сделанные по его заказу сотни медалей c изображением святого Христофора (христианского мученика) на одной стороне и звезды Давида на другой. Эти медали он раздавал на своих концертах.
В 1943 году он присоединился к национальному турне «Мы никогда не умрем», четырехмесячному драматическому театрализованному представлению в шести городах, устроенному Беном Хехтом, чтобы привлечь внимание общественности к Холокосту.
В 1944 году Синатра настоял на том, чтобы его еврейский друг, Мани Сакс , стал крестным отцом при крещении его сына , несмотря на громкие протесты католического священника.
В конце 1940-х годов он ушел из гольф-клуба, в который, как выяснилось, не принимали евреев, и демонстративно стал членом другого гольф-клуба — еврейского. Однажды Синатра услышал, как на одной вечеринке репортер назвал кого-то «еврейским ублюдком». Фрэнк тут же отключил сказавшего это хуком в челюсть.
В 1947 году Фрэнк Синатра участвовал в благотворительном концерте в поддержку сионистского движения. Он выступил тогда на митинге действий в Голливуд-боул, который собрал 20 000 сторонников. 1948-м даже помог в нелегальной доставке оружия в Израиль. Представителем “Хаганы” в Соединенных Штатах был тогда будущий мэр Иерусалима Тедди Колек, купивший партию тяжелого вооружения и попросивший звезду об услуге. Синатра должен был передать пакет с наличными долларами капитану судна, стоявшему на пристани в Нью-Йорке. Это был единственный способ сбить с толку федеральных агентов, которые давно пасли Коллека. Операция прошла на ура — корабль отчалил и благополучно прибыл к месту назначения.
Синатра сказал своей дочери Нэнси : «Это было начало молодой нации. Я хотел помочь, я боялся, что они могут упасть». По словам Лемана , Синатра «считал сионизм правым делом». 1962 году одиннадцатикратный лауреат “Грэмми” дал семь концертов в шести израильских городах, передав сборы на строительство Международного молодежного центра в Назарете, который получил имя певца и должен быть стать символом еврейско-арабского сосуществования. (сорок лет спустя в этом центре погибло девять человек в результате совершенного ХАМАСом теракта). Гастроли Синатры по Израилю пришлись на День независимости — "Мистер Голубые глаза" находился на торжественной церемонии рядом с премьер-министром Бен-Гурионом и министром обороны Моше Даяном.
В 1970 году под патронатом Синатры был собран миллион долларов для строительства студенческого центра Еврейского университета в Иерусалиме, а в 1978-м этот центр назвали именем певца.
Синатра впервые встретился с Симоном Визенталем в 1979 году, когда сказал охотнику за нацистами, что «он был его героем на протяжении многих лет». Когда он узнал, что Центр Симона Визенталя пытался снять документальный фильм « Геноцид» , Синатра сказал им: «Хотя я не еврей, Холокост важен для меня», и предложил проекту 100 000 долларов. Он также стал членом Попечительского совета Центра. В последующие месяцы Синатра четыре раза появлялся от имени Центра, привлекая 400 000 долларов на финансирование фильма "Геноцид", получившего в 1981 году премию Оскар за лучший документальный фильм .
В 1995 году Синатра отметил свое 80-летие различными празднованиями, в том числе поездкой в Израиль на своем частном самолете вместе с несколькими близкими друзьями, Около 100 человек в сопровождении свиты провели с ним время в Эйлате , после чего совершили поездку по Иордании и Египту.
В декабре 2018 года на аукционе Sotheby's в Нью-Йорке состоялась продажа личных вещей Фрэнка Синатры и его жены Барбары. Вещи (предметы искусства, ювелирные изделия, книги и другие) были проданы за 9,2 миллиона долларов, что вдвое превысило заявленные суммы.
Среди личных вещей "Мистера Голос", выставленных на всемирно известном аукционе, была кипа ручной работы, принадлежавшая Фрэнку Синатре с надписью "Frank". Она была продана за 9 с небольшим тысяч долларов при начальной цене 5 тысяч. Неизвестно, кто изготовил эту кипу, но в описании лота подчеркивалось, что Синатра всю жизнь симпатизировал еврейским ценностям.
